Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, видят в нем либо угрозу своему статусу, либо ценного союзника. Егор сталкивается с непростым выбором: вернуться на привычную, но опасную тропу или любой ценой отстоять свой шанс на нормальную жизнь, что оказывается невероятно сложной задачей в мире, где законы улиц часто сильнее государственных. Его попытки устроиться на честную работу, наладить отношения с дочерью, которая выросла без него, и избежать давления со стороны бывших подельников создают напряженную и драматичную канву повествования, где каждое решение имеет тяжелые последствия. Постепенно сюжет погружает зрителя в запутанный клубок интриг, где личные амбиции и желание исправить ошибки молодости сталкиваются с суровой реальностью. Егор оказывается втянут в противостояние не только с бывшими коллегами, но и с новым поколением преступников, более жестоким и беспринципным. Угрозы начинают касаться не только его самого, но и его близких, вынуждая применять старые навыки для защиты нового будущего. Параллельно развиваются линии других персонажей, чьи судьбы тесно переплетены с судьбой главного героя, раскрывая многогранную картину мира, балансирующего на грани закона и беззакония. Первый сезон становится историей о неизбежности расплаты за прошлое, о борьбе за искупление и о том, насколько трудно изменить свою судьбу, когда все вокруг настойчиво тянут тебя назад в пучину старой жизни, полной опасностей и соблазнов.